Prof. Dr.Timothy J. Brocksom

A nossa pesquisa está centrada atualmente no desenvolvimento de sínteses de terpenóides bioativos, do tipo sesquiterpenóide, diterpenóide e meroterpenóide.
Estamos investigando a reação de Diels-Alder de para-benzoquinonas mono- e di-substituídas, e seus derivados nitrogenados, em reação com dienos facilmente sintetizados. Os cicloadutos obtidos são excelentes intermediários para transformação em terpenóides bioativos.

O monoterpeno (R)-(-)-carvona é um excelente quiron para a síntese de diversos terpenóides maiores, e desenvolvemos uma metodologia eficiente para expandir o seu anel para gerar uma cicloeptenona enantiopura. Este intermediário permite facilmente introduzir vários grupos alílicos e propargílicos nos dois átomos de carbono vizinhos ao grupo carbonílico. Reações de metátese de fechamento de anel com complexos de Grubbs, e reações de ciclo-isomerização, Pauson-Khand e cicloadição (2+2+2) catalisadas por paládio, cobalto e ouro, levam a moléculas complexas com anéis espiro e com ponte.

Está pesquisa conta com um auxílio da FAPESP, processo número 2011/13993-2, intitulado “Metodologias para a Síntese de Terpenos Bioativos”.

Também estamos estudando reações em fluxo (com Leandro de Carvalho Alves); veja o exemplo abaixo.